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化学所在不对称仿生伯胺快乐飞艇娱乐催化领域

日期:2019/06/18 11:46

  在科技部、国家自然科学基金委和中科院的支持下,化学研究所分子识别与功能院重点实验室有机催化课题组长期致力于开发新型不对称仿生伯胺催化体系。最近,他们通过“伯胺-叔胺”双功能协同催化剂,成功克服了不对称烯胺质子化这一极具挑战性的科学难题,取得了极好的催化活性和立体选择性。相关研究成果发表在《德国应用化学》(

  不对称质子化是手性合成羰基化合物最直接、最原子经济性途径,是不对称催化研究领域内挑战性研究课题;而以烯胺为中间体的不对称质子化是该领域内梦寐以求而又悬而未决的难题。在前期工作基础上,该课题组进一步将仿生伯胺催化体系拓展到基于亚胺-烯胺机理的不对称傅克-质子化反应中。有别于此前的其它报道,该反应以α-取代丙烯醛类底物为亲电体,在C-C键形成步不产生手性,而是在烯胺中间体的质子化过程中生成手性中心。研究发现,仿生伯胺类催化体系能够有效地控制烯胺中间体质子化过程的空间取向,实现了对自然界中最小亲电试剂的有效立体控制。机理研究表明,该反应中真正的质子源是体系中原位生成或外加的水分子。快乐飞艇玩法在质子化过渡态中,水分子与吲哚4位碳之间的OH...π弱相互作用对反应的选择性起着重要影响(Angew. Chem. Int. Ed.,2011, 50, 11451-11455)(图3)。

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